一、类胡萝卜素( carotenoids)特点
1.是有一系列共轭双键和甲基支链基本结构的一类高度不饱和化合物的总称,四萜化合物。典型的类胡萝卜素是由8个异戊二烯单位首尾相连形成。类胡萝卜素的颜色因共轭双键的数目不同而变化。共轭双键的数目越多, 颜色越偏向红色。
2.类胡萝卜素是体内维生素A的主要来源, 同时还具有抗氧化、免疫调节、**、延缓衰老等功效;人体自身不能合成类胡萝卜素,必须通过外界摄入。
3.类胡萝卜素通常为黄色、橙红色或红色的色泽,但是不是色泽的**来源。
4.类胡萝卜素可分为:含氧类胡萝卜素及不含氧类胡萝卜素两类。
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素
二、类胡萝卜素合成方法
类胡萝卜素的合成有生物合成和化学合成。主要是通过生物合成方式完成。植物类胡萝卜素物质的生物合成途径有2种:MEP途径和MVA途径;这2种途径生成类胡萝卜素合成的直接前提物质牻牛儿基牻牛儿基二磷酸(geranylgeranyl diphosphate,GGPP),GGPP生成**个类胡萝卜素的物质八氢番茄红素,再经脱氢、环化、羟基化、环氧化等转变为其它类胡萝卜素。
三、类胡萝卜素生物合成
类胡萝卜素是萜类化合物,由碱性 C5-萜类前体异戊烯基二磷酸 (IPP) (XVII) 合成(图 1)。该化合物转化为香叶基香叶基二磷酸 (C20) (XVIII)。XVIII 的二聚化产生八氢番茄红素 (XIX),通过八氢番茄红素 (XX)、ζ-胡萝卜素 (XXI) 和神经孢子烯 (XXII) 逐步脱氢得到番茄红素 (I)。随后的环化作用、脱氢作用、氧化作用等,会产生单独的天然类胡萝卜素。对于产生数百种不同的天然类胡萝卜素的许多有趣的*终结构修饰的生物化学知之甚少。
通过应用分子遗传学技术与其他生化和化学方法相结合,现在有令人兴奋的快速发展前景。这些发现的好处不仅仅是学术上的。 通过微生物生物技术生产天然类胡萝卜素的工业化生产已经建立并不断扩大,主要是通过开发一些能合成大量类胡萝卜素的微藻(特别是杜氏藻)。
相关物质:
1)八氢番茄红素(15-cis-Phytoene);
2)六氢番茄红素(15,9-tri-cis-Phytofluene);
3) ε-胡萝卜素(9,15,9-tri--cis-ε-Carotene);
4)3-顺式-链孢红素(7,9,9’-3-tri-cis-neurosporene);
5) 4-顺式-番茄红素(7,9,7’,9’-tetra-cis-Lycopene);
6) 番茄红素(Lycopene);
7) δ-胡萝卜素(δ-Carotene);
8)α-胡萝卜素(α-Carotene);
9)叶黄素(Lutein);
10)环氧叶黄素(epoxyLutein)
11)γ-胡萝卜素(γ-Carotene);
12)玉米黄质(Zeaxanthin);
13)α-胡萝卜素(β-Carotene)
14)花药黄质(Antheraxanthin );
15)紫黄质(violaxanthin );
16)新黄质(neoxanthin);
17)辣椒红素(capsanthin);
四、类胡萝卜素化学合成
自从阐明β-胡萝卜素 (III) 和其他类胡萝卜素的结构以来,人们一直致力于合成类胡萝卜素和其他多烯。如今,六种合成类胡萝卜素(图 2)已成为重要的商业成分:8'-apo-β-caroten-8'-al (XIII)(C30)、8'-apo-β-caroten-8'-oate (XV) )(C32)、柠檬黄素 (XVI)(C33)、β-胡萝卜素 (III)(C40)、角黄素 (XI)(C40),以及虾青素 (XII)(C40) 立体异构体的混合物。